1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪。
1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，从此踏入政坛。
政治生涯
1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达61年的政治生涯。不过在议会中他虽然是保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，这使得他与保守党彻底决裂。
1904年他自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。
1905年5月，他坐到了反对党的议席中。
1906年自由党上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。
1908年，阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁。
1908年9月2日，时任海军大臣的丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，大约有1400人出席了婚礼，国王还向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。
1910年丘吉尔出任内政大臣，在监狱改革等方面做出了贡献，由于当面对工人游行罢工时采取的毫不手软的态度而遭到指责。
1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部。同年2月，丘吉尔在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年7月，第一次世界大战爆发。同年8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。
1915年1月，因海军无法攻占达达尼尔海峡，负责此时的丘吉尔被猛烈攻击，最终被免除海军大臣的职务和排挤在政治圈之外。同年5月，阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。
1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。同年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模，推动飞机在战争中的应用。
1918年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。丘吉尔也从此以坚定的反共立场而闻名。
1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，兼任空军大臣，开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
1922年的大选中自由党惨败，丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。
1923年的选举中丘吉尔再度落败，工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。
1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。
1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制。
1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，还建议用机关枪驱散罢工矿工。
1929年，工党政府执政，丘吉尔经历政治生涯最低潮，他大部分时间用于写作。包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。
1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。
1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德国国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利。同年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。
1938年7月英国首相尼维尔·张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。
1938年9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降。情况到9月22日进一步恶化，希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前做出决定，否则德国就将发起进攻。
1938年9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。
1938年9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。在议会，只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策，他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年9月1日，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。
战时首相
1939年9月1日战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁。丘吉尔被重新任命为海军大臣。
由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。1940年5月8日，张伯伦向国王提出辞呈，并建议由丘吉尔组阁。
1940年5月10日下午6时，国王召见丘吉尔令其组阁。一小时后丘吉尔会见工党领袖艾德礼，邀请工党加入内阁并获得支持。
1940年5月13日丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。
上任后丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。
在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入救援行列。丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：
我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。
1940年9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。
1940年9月19日，丘吉尔以与美国总统罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠战争以英国的胜利告终。
1941年8月，丘吉尔出访美国，与美国总统罗斯福签署了著名的《大西洋宪章》。同年12月7日，珍珠港事件发生，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。
1942年1月1日，丘吉尔代表英国和美国、中国以及苏联的代表在《联合国家共同宣言》草稿上签字，为战后的世界做出规划。之后丘吉尔又出席了雅尔塔会议、波茨坦会议等会议，与罗斯福、斯大林等领导人多次会面，商讨战后世界局势。
1943年11月，丘吉尔与罗斯福以及蒋介石出席开罗会议，做出了敦促日本归还中国领土台湾、澎湖列岛以及钓鱼岛等的决定。
1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。
战后岁月
在战后的选举中，功勋卓著的丘吉尔却意外落选，卸下了首相职务。人们似乎背弃了这个带领英国走出困境的人，而他开始撰写第二次世界大战的回忆录。
1946年，丘吉尔访问美国，在这次访问中他发表了著名的铁幕演说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”在当时这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。
重任首相
1951年的大选中，保守党重夺政权，丘吉尔再度出任首相。
1953年，伊丽莎白二世即位，授予丘吉尔最高荣誉嘉德勋章，并有意封丘吉尔为伦敦公爵以表彰其为英国所做出的贡献，但最终丘吉尔拒绝了伦敦公爵的封号。同年12月10日，丘吉尔又获得诺贝尔文学奖，“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”
晚年生活
1954年11月30日，丘吉尔八十岁华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。
1955年4月5日，丘吉尔因健康原因而辞职，当他走出唐宁街10号首相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。
1959年11月，丘吉尔继承了“下院之父”的称号。
1960年，剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
1965年1月24日，丘吉尔因中风去世。英国政府为丘吉尔举行了国葬。他的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁。然后用火车把灵柩运到他的出生地布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓中，与他的父母亲葬在一起。
59条丘吉尔精辟语录
1、Success always demands a greater effort.
成功总需要更多努力。
2、Attitude is a little thing that makes a big difference.
态度决定一切。
3、Never， never， never give in！
永不，永不，永不屈服。
4、Everyone is in favor of free speech. Hardly a day passes without its being extolled， but some people's idea of it is that they are free to say what they like， but if anyone else says anything back， that is an outrage.
大家都爱言论自由。但有些人对言论自游的理解是，我想说就说，但你说我不喜欢的话就无法容忍。
5、 The price of greatness is responsibility.
伟大的代价是责任。
6、History is written by the victors.
历史由胜者书写。
7、You don't make the poor richer by making the rich poorer.
劫富无法济贫。
8、Doubts [can] be swept away only by deeds.
怀疑只能由行动来回答。
9、The best argument against democracy is a five-minute conversation with the average voter.
反对民主最好的论据就是与一个普通选民五分钟的谈话。
10、Difficulties mastered are opportunities won.
你克服的困难就是你争来的机会。
11、Good and great are seldom in the same man.
美德与伟大不能兼得。
12、My tastes are simple：I am easily satisfied with the best.
要求不高，只求最好。
13、 If you are going through hell， keep going.
如果你感觉自己在走过地狱。走着别停。
14、There are a terrible lot of lies going around the world， and the worst of it is half of them are true.
世界上已经有太多谎言，不幸的是，它们一半都是真的。
15、To improve is to change；to be perfect is to change often.
欲求新，则求变。欲求完美，求常变。
16、We are all worms， But I do believe that I am a glow worm.
我们都是小虫。但我是发着光的小虫。
17、Life is fraught with opportunities to keep your mouth shut.
生命中你有许多机会闭紧嘴巴。
18、You have enemies？Good. That means you've stood up for something， sometime in your life.
你有敌人？很好。这说明在你的生命中的某个时刻，你曾经呐喊过。
19、Those that fail to learn from history， are doomed to repeat it。
不学习历史的人注定要重复错误。
20、Money is like manure， its only good if you spread it around.
钱就像肥料，广施才有效。
21、They say that nobody is perfect。Then they tell you practice makes perfect。I wish they'd make up their minds.
据说人无完人。又据说磨练出完美。你们对下词好吗？
22、The whole history of the world is summed up in the fact that， when nations are strong， they are not always just， and when they wish to be just， they are no longer strong.
世界历史可以这样总结：强国总行不义。等到他们醒悟了，他们不已经不再强了。
23、Success is stumbling from failure to failure with no loss of enthusiasm.
成功就是不断失败不失信心。
24、I felt as if I were walking with destiny， and that all my past life had been but a preparation for this hour and for this trial…… I thought I knew a good deal about it all， I was sure I should not fail.
我感到自己在与命运同行。过去所有的生命不过为这一刻准备。我准备好了，我必将成功。
25、When you have to kill a man it costs nothing to be polite.
就算你要杀人，礼貌也伤不着你。
26、We make a living by what we get。We make a life by what we give.
我们靠赚钱生存。我们靠给予生活。
27、Courage is what it takes to stand up and speak；courage is also what it takes to sit down and listen.
勇气是能站起来侃侃而谈。勇气也是能坐下来静静倾听。
28、The malice of the wicked was reinforced by the weakness of the virtuous.
美德的软弱就是对邪恶的支援。
29、A small lie needs a bodyguard of bigger lies to protect it.
一句谎话需要无数更大的谎话来遮掩。
30、A pessimist sees the difficulty in every opportunity；an optimist sees the opportunity in every difficulty.
悲观主义者在每个机会里看到困难。乐观主义者在每个困难里看到机会。
31、I never worry about action， but only about inaction.
我从不担心行动的危险，我更担心不行动的危险。
32、A love for tradition has never weakened a nation， indeed it has strengthened nations in their hour of peril.
热爱传统从来没有削弱过一个国家。传统就是生死时刻用来救命的。
33、The farther backward you can look， the farther forward you are likely to see.
越是往后反省，越看得清前方。
34、Men occasionally stumble over the truth， but most of them pick themselves up and hurry off as if nothing ever happened.
人经常被真相困扰。但是大多数人装作没看见就走了。
35、Destiny is not a matter of chance， it is a matter of choice；it is not a thing to be waited for， it is a thing to be achieved.
命运不靠机缘，而是靠你的抉择。命运不是等来的，而是争来的。
36、There is nothing more exhilarating than to be shot at with no result.
世界上最刺激的事莫过于被打了一枪，子弹歪了。
37、A fanatic is one who can't change his mind and won't change the subject.
神经病就是既不肯听劝又不肯换个话题。
38、My conclusion on Freewill and predestination- they are identical。
我对自由意志和先验宿命的理解：它们是一样的。
39、An appeaser is one who feeds a crocodile， hoping it will eat him last.
求和者就是希望鳄鱼最后一个吃自己的人。
40、I felt as if I were walking with destiny， and that all my past life had been but a preparation for this hour and for this trial…… I thought I knew a good deal about it all， I was sure I should not fail.
我感到自己在与命运同行。过去所有的生命不过为这一刻准备。我准备好了，我必将成功。
41、Study history， study history. In history lies all the secrets of statecraft.
学历史，学历史。历史里藏着一切的智慧。
42、Criticism may not be agreeable， but it is necessary。It fulfills the same function as pain in the human body。It calls attention to an unhealthy state of things.
忠言逆耳利于行。就像疼痛提醒你哪里病变一样。
43、The greatest lesson in life is to know that even fools are right sometimes.
人生最重要的一课就是：傻子有时候也是对的。
44、Before you can inspire with emotion， you must be swamped with it yourself。Before you can move thier tears， your own must flow。To convince them， you must yourself， believe.
在以情动人前，你自己要先被打动。在你催人泪下前，你自己要热泪盈眶。在你以理服人前，你自己要坚信不疑。
45、We are masters of the unsaid words， but slaves of those we let slip out.
我们是没说出的话的主人。我们是说出的话的努力。
46、However beautiful the strategy， you should occasionally look at the results.
不管战略多美妙，偶尔看看结果如何很重要。
47、Broadly speaking， the short words are the best， and the old words best of all.
简短的词是最好的，又短又古老的词最最好。
48、We contend that for a nation to try to tax itself into prosperity is like a man standing in a bucket and trying to lift himself up by the handle.
一个通过征税求繁荣的国家就好像一个缩在桶里想把自己提起来的人。
49、Personally， I'm always ready to learn， although I do not always like being taught.
我时刻准备着学习，但是我不喜欢别人给我上课。
50、If we open a quarrel between past and present， we shall find that we have lost the future.
如果我们让过去和现在争吵，我们将失去未来。
51、Success is not final， failure is not fatal：it is the courage to continue that counts.
成功不要紧，失败不致命。继续前行的勇气，才最可贵。
52、It is not enough that we do our best；sometimes we must do what is required.
仅仅做到我们的最好是不够的，有时候我们得达到要求。
53、To build may have to be the slow and laborious task of years。To destroy can be the thoughtless act of a single day.
破坏容易建设难。
54、Continuous effort - not strength or intelligence - is the key to unlocking our potential.
无限的努力是打开潜能的关键---而不是实力与头脑。
55、When I am abroad， I always make it a rule never to criticize or attack the government of my own country。I make up for lost time when I come home.
只要我人在国外，我绝不攻击本国的正辅。等回去我再补回来。
56、All the great things are simple， and many can be expressed in a single word：freedom， justice， honor， duty， mercy， hope.
伟大的事情总是简单，最伟大的事情只有一个词：自游，正义，荣誉，责任，仁慈，希望。
57、A lie gets halfway around the world before the truth has a chance to get its pants on.
谎言环游全球的时候，真相还没穿好裤子。
58、Tact is the ability to tell someone to go to hell in such a way that they look forward to the trip.
圆滑就是能让人满怀憧憬的走向地狱。
59、For myself I am an optimist - it does not seem to be much use to be anything else.
我本人是个乐观主义者，因为做别的貌似没什么用。
Source：Churchill College Cambridge，新浪军事，中国广播网，丘吉尔传|中华网1juzi.com
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